Das 2-Sterne-Southwinds Motel Key West liegt weniger als 20 Gehminuten von der Key West First Legal Rum Distillery entfernt und bietet 58 Zimmer sowie eine Picknick-Ecke und einen Swimmingpool. Das Hotel befindet sich in einem Unterhaltungsviertel, in einer 650 Meter Entfernung vom Higgs Beach.
Das Motel in dem historischen Stadtviertel liegt in einer Entfernung von 25 Gehminuten von der White Street Pier und 2 km weit weg von Einkaufsmöglichkeiten wie dem Mallory Square. Gäste können Sehenswürdigkeiten wie die Saint Mary Star of the Sea besuchen (liegt gleich neben dem Southwinds Motel Key West). Naturliebhaber werden die Nähe zum Strand South Beach zu schätzen wissen (liegt ungefähr 200 Meter von der Unterkunft entfernt). Kulturelle Erlebnisse in der Umgebung bieten den südlichste Punkt der kontinentalen USA (liegt in 11 Gehminuten Entfernung von der Unterkunft). Die Bushaltestelle Lower Keys Shuttle ist ebenfalls in unmittelbarer Nähe zum Southwinds Motel.
Alle Zimmer verfügen über ein Bügeleisen/Bügelbrett und eine Klimaanlage, einige auch über einen Patio und eine Sitzecke.
Das Hotel bietet ein kontinentales Frühstück mit frischem Kaffee, Muffins und frischem Obst. Es gibt eine Lounge- Bar, die mit Stühlen ausgestattet ist. Das Restaurant Louie's Backyard serviert verschiedene Gerichte der amerikanischen Küche und liegt in einer 300 Meter Entfernung vom Southwinds Motel.
